伯特兰德出生于伦敦索斯瓦克,本赛季是他在切尔西的第二个赛季。他是一位从左边锋转型而来的快速进攻型左后卫。他于2005年7月从吉林汉姆队转会到切尔西,转会费为12.5万英镑,此后还将视他的发展支付附加费用。上赛季他是切尔西青年队的主力,2006年8月转为职业球员,并随一线队参加了季前的美国巡回赛。9月份他首次代表英格兰U19国家青年队出战,与另一位切尔西球员迈克尔-曼切尼并肩作战。06/07赛季他成为预备队成员,被租借到英甲球队伯尼茅斯队一个月。